初代iPhoneが発売開始。iPhone OS 1が一般公開される。
6月29日初の脱獄ツール（No Name）がiPhone Dev Teamにより公開される。
7月10日初代iPod touchが発売開始される。
9月5日niacin氏とdre氏により、iPod touchに対応した脱獄ツール（No Name）が公開。
10月10日iPhone 3Gが発売開始。iPhone OS 2が一般公開される。
7月11日iPhone Dev Teamにより、iPhone 3G、iPhone OS 2の脱獄に対応した脱獄ツール「PwnageTool」が公開。
7月20日iPod touch 2が発売開始。
9月9日iPhone Dev TeamとChronic Dev Teamにより、iPod touch 2の脱獄に対応した脱獄ツール「redsn0w」が公開。
1月30日iPhone OS 3が一般公開される。
6月17日iPhone Dev Teamチームにより、iPhone OS 3に対応した脱獄ツール「PwnageTool」が公開。
6月19日iPhone 3GSが発売開始。
6月19日George Hotz氏により、iPhone 3GSに対応した脱獄ツール「purplera1n」が公開。
7月3日初代iPadが発売開始。
4月30日COMEX氏により、iPadに対応した脱獄ツール「Spirit」が公開。
5月3日iOS4が一般公開される。
6月21日iPhone 4が発売開始。
6月24日Apple TV 2が発売開始。
9月1日iPhone Dev Teamにより、Apple TV 2に対応した脱獄ツール「PwnageTool」が公開。
10月20日iPad 2が発売開始。
3月11日iOS 4.3.3までのすべてのデバイスに対応した脱獄ツール「JailbreakMe 3.0」がcomex氏により公開。
7月5日iOS5が一般公開される。
10月12日iPhone Dev Teamにより、iOS5の脱獄に対応した脱獄ツール「redsn0w」が公開。
10月13日iPhone 4Sが発売開始。
10月14日pod2g氏とChronic Dev Team、iPhone Dev Teamにより、iPhone 4Sの脱獄に対応した脱獄ツール「Absinthe」が公開。
1月20日Apple TV 3が発売開始。
3月7日iPad 3が発売開始。
3月16日pod2g氏とChronic Dev Team、iPhone Dev Teamにより、iOS5の脱獄に対応した脱獄ツール「Absinthe2.0」が公開。
5月25日iOS6が一般公開される。
9月19日iPhone Dev Teamにより、iOS6の脱獄に対応した脱獄ツール「redsn0w」が公開。
9月19日iPhone 5が発売開始。
9月21日iPod touch 5が発売開始。
10月23日iPad 4とiPad miniが発売開始。
11月2日evad3rsチームにより、iOS6.0の脱獄に対応した脱獄ツール「evasi0n」が公開。
2月4日iOS7が一般公開される。
9月18日iPhone 5cとiPhone 5sが発売開始。
9月20日iPad Airが発売開始。
11月12日evad3rsチームにより、iOS7の脱獄に対応した脱獄ツール「evasi0n7」が公開。
12月22日winocm氏、iH8sn0w氏、SquiffyPwn氏により、iOS6.1.3～6.1.5の脱獄に対応した脱獄ツール「p0sixspwn」が公開。
12月30日iOS7.1が一般公開される。
5月29日Pangu Teamにより、iOS7.1の脱獄に対応した脱獄ツール「Pangu」が公開。
6月23日iOS8が一般公開される。
9月17日iPhone 6とiPhone 6 Plusが発売開始。
9月19日iPad AirとiPad mini 3が発売開始。
10月22日Pangu Teamにより、iOS8.0～8.1の脱獄に対応した脱獄ツール「Pangu8」が公開。
10月22日iOS8.1.1が一般公開される。
11月17日TaiGチームにより、iOS8.1.1の脱獄に対応した脱獄ツール「TaiG」が公開。
11月29日iOS8.1.3が一般公開される。
1月27日初代Apple Watchが発売開始。
4月24日TaiGチームにより、iOS8.1.3～8.4の脱獄に対応した脱獄ツール「TaiG 2」が公開。
6月23日iPod touch 6が発売開始。
7月15日TaiGチームにより、iPod touch 6に対応した脱獄ツール「TaiG」が公開。
7月16日Apple TV 4とiPad mini 4が発売開始。
9月9日iOS9が一般公開される。
9月16日iPhone 6sとiPhone 6s Plusが発売開始。
9月25日Pangu Teamにより、iOS9.0の脱獄に対応した脱獄ツール「Pangu9」が公開。
10月14日iOS9.1が一般公開。
10月21日iPad Proが発売開始。
11月11日Pangu Teamにより、iOS9.1の脱獄に対応した脱獄ツール「Pangu9」が公開。
3月11日Pangu Teamにより、Apple TV 4の脱獄に対応した脱獄ツール「Pangu9」が公開。
3月23日iOS9.3.3が一般公開される。
7月19日Pangu Teamにより、iOS9.2 ~ iOS9.3.3向けの半紐付き脱獄ツール「Pangu iOS 9.2-9.3.3」が公開される。
7月24日iPhone 6sとiPhone 6s Plusが発売開始。
9月16日Apple Watch Series 2が発売開始。
9月16日